Благоја Миланов Страчковски е роден на 29 февруари 1920 година во Велес, во сиромашно работничко семејство. Неговото детство било обележано со тешкотии, но и со непоколеблива волја за работа и борба за подобар живот. По завршувањето на основното училиште, започнал да извршува тешки физички работи, како кршење камен и пренесување градежен материјал, за да обезбеди егзистенција.
Неговата свесност за неправдите во општеството го довела до синдикалната борба. Како млад работник, активно учествувал во штрајкови и демонстрации против власта. Во 1940 година, поради неговата истрајност и храброст, станал член на Сојузот на комунистичката младина на Југославија (СКОЈ), а подоцна и на Комунистичката партија на Југославија (КПЈ).
По априлската војна во 1941 година и окупацијата на Велес од бугарските сили, Благоја станал член на Месниот комитет на КПЈ и секретар на Месниот комитет на СКОЈ. Тој одржувал контакти со соборците и работел на организирање на вооружена борба против окупаторот. Со формирањето на Велешкиот партизански одред „Димитар Влахов“ во април 1942 година, Благоја активно работел на неговото омасовување и подготвување на населението за народно востание.
По одржаниот митинг во село Подлес, Благоја бил уапсен, суден и интерниран во Бугарија. Во септември 1942 година, избегнувајќи мобилизација во бугарската војска, тој се приклучил на партизанскиот одред „Димитар Влахов“, каде бил назначен за политички комесар на Втората чета. Се истакнал како харизматичен лидер, одржувајќи говори во селата и повикувајќи на отпор против окупаторот.
Благоја учествувал во бројни судири со бугарската војска и полиција. Во декември 1942 година, бугарските власти започнале масовни акции за разбивање на одредот. По жестоки борби, Благоја останал без муниција и бил заробен. Непријателот го мачел во велешката касарна, но тој одбивал да предаде информации.
На 13 јануари 1943 година, бесни од неговата непокорливост, бугарските војници прво го закопале жив, а потоа го извадиле и го убиле на свиреп начин. Истата судбина ја доживеал и неговиот татко.
За својата самопожртвуваност и храброст, Благоја Миланов Страчковски на 11 октомври 1953 година, со указ на претседателот на ФНРЈ, Јосип Броз Тито, бил прогласен за народен херој.
