Кире Гаврилоски е роден во Прилеп во 1918 година во големо семејство со шест деца. По завршувањето на гимназијата, станал трговски помошник и активно се вклучил во работничкото движење. Освен што произведувал и продавал јаболка, тајно носел револуционерна литература. Со почетокот на Втората светска војна, неговиот воен рок бил прекинат, а тој започнал со интензивни активности во комунистичкото движење.
По окупацијата на Македонија од страна на Бугарија, Гаврилоски станал значаен организатор на народноослободителната борба. Во неколку наврати бил уапсен, брутално мачен и затворан. Откако бил ослободен, добил задача да дејствува во руралните средини, каде успешно ја ширел револуционерната мрежа. Соработувал со партизански одреди и учествувал во борби во Пелагонија и Крушевско, по што преминал целосно во илегала.
Во 1943 година бил избран за член на Вториот областен комитет на КПМ во Битола и продолжил со активностите во ослободените територии. Во мај 1944 година, за време на таен состанок во Прилеп, бил предаден од локална жителка, Вера Ѕвездова, која ја известила бугарската полиција за неговата локација. По опколувањето на куќата каде се криел со Круме Волнароски, тие одбиле да се предадат и пружиле отпор. Куќата била запалена, а Гаврилоски најверојатно извршил самоубиство пред да биде жив изгорен.
